2-氯苯乙酮

2-氯苯乙酮
	IUPAC名; 2-chloro-1-phenylethanone; 2-氯-1-苯乙酮
別名	氯苯乙酮；α-氯乙酰苯；氯乙酰苯；α-氯代苯乙酮；ω-氯代苯乙酮；苯酰甲基氯
識別
CAS號	532-27-4
PubChem	10757
ChemSpider	10303
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)CCl;
InChI	InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2;
性質(zhì)
化學式	C8H7ClO
摩爾質(zhì)量	154.59 g·mol?1
密度	1.324 g/cm3
熔點	54-56 °C（327-329 K）
沸點	244.5 °C（518 K）
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術(shù)語	R：R12 R36/37/38 R42/43
安全術(shù)語	S：S22 S26 S36/37/39 S45
MSDS	Oxford MSDS（英文）
歐盟分類	T
NFPA 704	1 3 0
閃點	88 °C
	若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

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2-氯苯乙酮（英語：Phenacyl chloride）是一種分子式為C₈H₇OCl的有機化合物，屬苯乙酮的衍生物，常用于有機合成與醫(yī)藥合成。^[1] 除此之外它還曾以CN的武器代號用作防暴催淚瓦斯。

合成

氯苯乙酮很容易在市面上買到。它也可由苯與氯乙酰氯在氯化鋁的催化下發(fā)生傅-克反應而制得：^[2]

亦或者是由苯乙酮在酸催化下發(fā)生α-氯代制得。^[1]

氯苯乙酮曾在第一次與第二次世界大戰(zhàn)中作為一種軍用毒氣被研究過，但最終并未投入使用。

氯苯乙酮的毒性相對于CS毒氣來說大很多，^[3] 因此已經(jīng)大部分被后者取代。它仍在準軍事部隊和警察中被作為“梅斯催淚毒氣”氣溶膠噴霧劑的成分，但更快起效與擴散的胡椒噴霧的普及使得它的使用頻率進一步下降。

氯苯乙酮的“梅斯”（Mace）名稱得名于于最早生產(chǎn)CN毒氣的美國廠商的商標名。在美國，“Mace”已成為了催淚瓦斯噴霧劑的通用商標甚至同義詞，盡管許多名為“Mace”的產(chǎn)品中并不含有氯苯乙酮。911事件中劫機犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催淚毒氣。^[4]

同CS毒氣一樣，氯苯乙酮通過強烈刺激粘膜（包括口腔、鼻腔、支氣管、結(jié)膜等）而起作用；有時候它還會導致中毒者昏厥及失去方向感與平衡感。^[3] 它還能引起長期的過敏性皮炎及接觸性皮炎，但較為罕見。^[5]

高濃度的CN毒氣會傷害角膜上皮層，引起球結(jié)膜水腫。它還曾導致多起由于肺損害而窒息死亡的事故。^[3]^[6]

↑ ^1.0 ^1.1 周公度（2004）：《化學詞典》，第463頁?；瘜W工業(yè)出版社。
↑ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Ballantyne, B.; Swanston, D. W.. The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 1978, 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195.
↑ 美特工首次披露9-11劫機犯可能使用了化學毒氣. 新浪網(wǎng). 中國日報. 2002-12-14 [2012-07-09].
↑ Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E.. Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 1999, 140 (3): 531–534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281.
↑ Blain, P. G.. Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 2003, 22 (2): 103–110. PMID 15071820.

出自A+醫(yī)學百科 “2-氯苯乙酮”條目 http://m.31365zzz.com/w/2-%E6%B0%AF%E8%8B%AF%E4%B9%99%E9%85%AE 轉(zhuǎn)載請保留此鏈接

2-氯苯乙酮


IUPAC名 2-chloro-1-phenylethanone 2-氯-1-苯乙酮
別名	氯苯乙酮；α-氯乙酰苯；氯乙酰苯；α-氯代苯乙酮；ω-氯代苯乙酮；苯酰甲基氯
識別
CAS號	532-27-4
PubChem	10757
ChemSpider	10303
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
性質(zhì)
化學式	C₈H₇ClO
摩爾質(zhì)量	154.59 g·mol^?1
密度	1.324 g/cm³
熔點	54-56 °C（327-329 K）
沸點	244.5 °C（518 K）
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術(shù)語	R：R12 R36/37/38 R42/43
安全術(shù)語	S：S22 S26 S36/37/39 S45
MSDS	Oxford MSDS（英文）
歐盟分類	T
NFPA 704	1 3 0
閃點	88 °C
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。