A+醫(yī)學(xué)百科 >> 差向異構(gòu)化

差向異構(gòu)化(epimerization)，含有兩個(gè)或兩個(gè)以上手性中心的化合物分子中某手性中心的構(gòu)型通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)換成其相反構(gòu)型的過程。所形成的兩種非對(duì)映異構(gòu)體，稱為差向異構(gòu)體。

糖類物質(zhì)的差向異構(gòu)現(xiàn)象最常見，例如D-(+)－葡萄糖分子中含有4個(gè)不對(duì)稱碳原子，是16個(gè)立體異構(gòu)體之一。在堿溶液中，葡萄糖分子中與羰基相連的α-碳原子上的H原子可能發(fā)生烯醇化，從碳原子移位到氧原子上，生成烯二醇。烯醇式的H原子仍可回到原來的位置，復(fù)原為D-(+)－葡萄糖，也可能回到交錯(cuò)方向的位置，生成D-(+)－甘露糖。在所得平衡混合物中，甘露糖是主要的，甘露糖是葡萄糖的幾個(gè)非對(duì)映異構(gòu)體之一，它是葡萄糖的2-差向異構(gòu)體。

葡萄糖的差向異構(gòu)除2-位外，還有4-位，如葡萄糖和半乳糖是4-差向異構(gòu)體。

其他類型化合物也存在差向異構(gòu)現(xiàn)象，例如左旋薄荷酮和右旋異薄荷酮。

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