異構(gòu)體
| A+醫(yī)學(xué)百科 >> 異構(gòu)體 |
化學(xué)上，同分異構(gòu)體是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物。簡(jiǎn)單地說(shuō)，化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。很多同分異構(gòu)體有相似的性質(zhì)。
異構(gòu)體是指化學(xué)式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。異構(gòu)體的化學(xué)組成雖然相同，由于其化學(xué)機(jī)構(gòu)（即原子在空間排列的方式）不同，使它們的物理、化學(xué)性質(zhì)或毒性有很大差異。許多有機(jī)污染物如含氯農(nóng)藥六六六（BHC）有四種異構(gòu)體，如α體、β體、γ體和δ體。它們?cè)谒腥芙舛鹊拇笮∫来螢棣?gt;γ>α>β，BHC的毒性依次為β>α>γ>δ; β-BHC易為動(dòng)物吸收，亦易排出體外。γ體的毒性比β體大5~25倍。多氯聯(lián)苯（PCB）有210種異構(gòu)體，現(xiàn)被確定結(jié)構(gòu)的只有100多種，它們擴(kuò)散分布遍及全球，其異構(gòu)體的毒性各不相同。
構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)（異類異構(gòu) ）。立體異構(gòu)又分為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為順?lè)串悩?gòu)和旋光異構(gòu)。
同分異構(gòu)是有機(jī)化學(xué)中重要的概念。異構(gòu)體包含構(gòu)造異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）和立體異構(gòu)體（構(gòu)型異構(gòu)體）。
分析、判斷同分異構(gòu)體
同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中，同分異構(gòu)體的知識(shí)也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。因此，分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點(diǎn)。作為高考命題的熱點(diǎn)之一，這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)能力的重要手段?？忌谄綍r(shí)訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會(huì)其中的本質(zhì)，把握其中的規(guī)律。
一、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體必須遵循的原理
“價(jià)鍵數(shù)守恒”原理：在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的，都是錯(cuò)誤的。
二、同分異構(gòu)體的種類
有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同，在中學(xué)階段主要指下列三種情況：
⑴碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
⑵官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴；二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴；醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。
例⒈寫(xiě)出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體（要求分子中只含一個(gè)官能團(tuán)）。
【解析】根據(jù)題意，C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的種類等于—C3H7的種類，故有
酯必須滿足RCOOR′（R′只能為烴基，不能為氫原子），R與R′應(yīng)共含3個(gè)碳原子，可能為：
C2-COO—C：
C—COO—C2：
H—COO—C3：
【練習(xí)】已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體。
三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征
在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息：該有機(jī)物的不飽和度。利用不飽和度來(lái)解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念：
設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n，當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時(shí)，該有機(jī)物是飽和的，小于2n+2時(shí)為不飽和的，每少兩個(gè)氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個(gè)C=C或C=O或每形成一個(gè)環(huán)，就會(huì)產(chǎn)生一個(gè)不飽和度，每形成一個(gè)C≡C，就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)不飽和度，每形成一個(gè)苯環(huán)就會(huì)產(chǎn)生4 個(gè)不飽和度。
例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，B的結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了33 個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元。
四、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法
書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，關(guān)鍵在于書(shū)寫(xiě)的有序性和規(guī)律性。
例⒊寫(xiě)出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
【解析】經(jīng)判斷，C7H16為烷烴
第一步，寫(xiě)出最長(zhǎng)碳鏈：
第二步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中一個(gè)碳原子作為支鏈，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中的兩個(gè)碳原子，⑴作為兩個(gè)支鏈（兩個(gè)甲基）：
①分別連在兩個(gè)不同碳原子上
②分別連在同一個(gè)碳原子上
⑵作為一個(gè)支鏈（乙基）
第四步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中的三個(gè)碳原子，⑴作為三個(gè)支鏈（三個(gè)甲基）
⑵作為兩個(gè)支鏈（一個(gè)甲基和一個(gè)乙基）：不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。
最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。
例⒋寫(xiě)出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。
【解析】在書(shū)寫(xiě)含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)，通?？砂垂倌軋F(tuán)位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按其它順序書(shū)寫(xiě)，但不管按哪種順序書(shū)寫(xiě)，都應(yīng)注意有序思考，防止漏寫(xiě)或重寫(xiě)。
⑴按官能團(tuán)位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)：
⑵按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)：
⑶再按異類異構(gòu)書(shū)寫(xiě)：
①“成直鏈、一線串”②“從頭摘、掛中間”③“往邊排、不到端”
以C5H12為例，寫(xiě)出C5H12的各種同分異構(gòu)
(1)“成直鏈、一線串”：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
(2)“從頭摘、掛中間”：
(3)“往邊排、不到端”：重復(fù)上述兩式重復(fù)(2)、(3)兩步，可寫(xiě)出C5H12的另一種同分異構(gòu)體 ，所以C5H12共有三種同分異構(gòu)體。
2.書(shū)寫(xiě)各類有機(jī)物同分異構(gòu)體的正確方法
按照官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)的順序來(lái)書(shū)寫(xiě)
五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目
判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目?！暗刃湓印笔侵福孩偻惶荚由系臍湓邮堑刃У?；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。
例⒌進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（D）
（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3
（C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3
六、同分異構(gòu)體的識(shí)別與判斷
識(shí)別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，在觀察分子結(jié)構(gòu)時(shí)還要注意分子的空間構(gòu)型。
例⒍下列事實(shí)能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（B）
（A）CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 （B）CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體
（C）CHCl3不存在同分異構(gòu)體 （D）CH4是非極性分子
例⒎下列事實(shí)能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是（C）
（A）苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 （B）苯的間位二元取代物只有一種
（C）苯的鄰位二元取代物只有一種 （D）苯的對(duì)位二元取代物只有一種
例⒏萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或，二者是等同的。苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）式或（Ⅱ）式，這兩者也是等同的。
（Ⅰ）（Ⅱ） （A）（B）（C）（D）
現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A～D，其中
⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是（A、D）
⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分異構(gòu)體的是（B）
| 關(guān)于“異構(gòu)體”的留言： |  訂閱討論RSS
|
|
目前暫無(wú)留言 | |
| 添加留言 | |