叔丁醇
A+醫(yī)學(xué)百科 >> 叔丁醇 |
叔丁醇[1] | |||
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IUPAC名 2-甲基-2-丙醇 |
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別名 | t-丁醇 三級(jí)丁醇 新丁醇 |
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識(shí)別 | |||
CAS號(hào) | 75-65-0 | ||
SMILES |
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性質(zhì) | |||
化學(xué)式 | C4H10O | ||
摩爾質(zhì)量 | 74.1216(42) g·mol?1 | ||
密度 | 0.78086 g/cm3 | ||
熔點(diǎn) | 25.69 °C - 298.84 K | ||
沸點(diǎn) | 82.4 °C - 355.55 K | ||
溶解性(水) | 混溶[2] | ||
log P | 0.584 | ||
蒸氣壓 | 4.1 kPa (at 20 °C) | ||
折光度n D |
1.387 | ||
熱力學(xué) | |||
ΔfHm |
?360.04–?358.36 kJ mol?1 | ||
ΔcHm |
?2.64479–?2.64321 MJ mol?1 | ||
S |
189.5 J K?1 mol?1 | ||
熱容 | 215.37 J K?1 mol?1 | ||
危險(xiǎn)性 | |||
警示術(shù)語(yǔ) | R:R11, R20, R36/37 | ||
安全術(shù)語(yǔ) | S:S2, S9, S16, S46 | ||
MSDS | inchem.org | ||
歐盟編號(hào) | 603-005-00-1 | ||
歐盟分類 | F Xn | ||
GHS危險(xiǎn)性符號(hào) |
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GHS提示詞 | DANGER | ||
H-術(shù)語(yǔ) | H225, H319, H332, H335 | ||
P-術(shù)語(yǔ) | P210, P261, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
閃點(diǎn) | 11 °C | ||
自燃溫度 | 480 °C | ||
爆炸極限 | 2.4–8.0% | ||
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁醇(tert-Butanol),又稱第三丁醇或新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最簡(jiǎn)單的叔醇,是丁醇四種異構(gòu)體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔點(diǎn)僅僅超過(guò)25°C ,因此室溫下有可能是固態(tài)。
叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用于變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產(chǎn)中。
工業(yè)上,叔丁醇可由異丁烯的催化水化制得。
由于是三級(jí)醇,因此相對(duì)于其他丁醇而言,叔丁醇對(duì)于氧化劑比較穩(wěn)定。用強(qiáng)堿(如氫化鈉)脫去叔丁醇的質(zhì)子時(shí),產(chǎn)物是醇鹽負(fù)離子,即叔丁氧基負(fù)離子。
- NaH + tBuOH → tBuO?Na+ + H2
叔丁氧基負(fù)離子在有機(jī)化學(xué)中是一個(gè)很有用的弱親核性強(qiáng)堿,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發(fā)生親核反應(yīng),如Williamson合成或SN2反應(yīng)。
叔丁醇可以與鹽酸反應(yīng)生成叔丁基氯。反應(yīng)機(jī)理是SN1反應(yīng)。
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總的反應(yīng)是:
反應(yīng)機(jī)理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個(gè)三級(jí)碳正離子,非常穩(wěn)定。相反地,一級(jí)醇由于其相應(yīng)的碳正離子不穩(wěn)定,因此采用SN2機(jī)理。
參考資料
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ↑ http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm
外部鏈接
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參考來(lái)源
出自A+醫(yī)學(xué)百科 “叔丁醇”條目 http://m.31365zzz.com/w/%E5%8F%94%E4%B8%81%E9%86%87 轉(zhuǎn)載請(qǐng)保留此鏈接
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