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叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇
別名 t-丁醇
三級(jí)丁醇
新丁醇
識(shí)別
CAS號(hào) 75-65-0
SMILES
性質(zhì)
化學(xué)式 C4H10O
摩爾質(zhì)量 74.1216(42) g·mol?1
密度 0.78086 g/cm3
熔點(diǎn) 25.69 °C - 298.84 K
沸點(diǎn) 82.4 °C - 355.55 K
溶解性 混溶[2]
log P 0.584
蒸氣壓 4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.387
熱力學(xué)
ΔfHmo298K ?360.04–?358.36 kJ mol?1
ΔcHmo ?2.64479–?2.64321 MJ mol?1
So298K 189.5 J K?1 mol?1
熱容 215.37 J K?1 mol?1
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語(yǔ) R:R11, R20, R36/37
安全術(shù)語(yǔ) S:S2, S9, S16, S46
MSDS inchem.org
歐盟編號(hào) 603-005-00-1
歐盟分類 易燃 F 有害 Xn
GHS危險(xiǎn)性符號(hào)
《全球化學(xué)品統(tǒng)一分類和標(biāo)簽制度》(簡(jiǎn)稱“GHS”)中易燃物的標(biāo)簽圖案 《全球化學(xué)品統(tǒng)一分類和標(biāo)簽制度》(簡(jiǎn)稱“GHS”)中有害物質(zhì)的標(biāo)簽圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術(shù)語(yǔ) H225, H319, H332, H335
P-術(shù)語(yǔ) P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點(diǎn) 11 °C
自燃溫度 480 °C
爆炸極限 2.4–8.0%
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁醇(tert-Butanol),又稱第三丁醇新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最簡(jiǎn)單的叔醇,是丁醇四種異構(gòu)體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶于水、乙醇乙醚。叔丁醇熔點(diǎn)僅僅超過(guò)25°C ,因此室溫下有可能是固態(tài)。

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用于變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產(chǎn)中。

工業(yè)上,叔丁醇可由異丁烯的催化水化制得。

由于是三級(jí)醇,因此相對(duì)于其他丁醇而言,叔丁醇對(duì)于氧化劑比較穩(wěn)定。用強(qiáng)堿(如氫化鈉)脫去叔丁醇的質(zhì)子時(shí),產(chǎn)物是醇鹽負(fù)離子,即叔丁氧基負(fù)離子。

NaH + tBuOH → tBuO?Na+ + H2

叔丁氧基負(fù)離子在有機(jī)化學(xué)中是一個(gè)很有用的弱親核性強(qiáng)堿,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發(fā)生親核反應(yīng),如Williamson合成或SN2反應(yīng)。

叔丁醇可以與鹽酸反應(yīng)生成叔丁基氯。反應(yīng)機(jī)理是SN1反應(yīng)。

第一步
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
第二步
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
第三步
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png


總的反應(yīng)是:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

反應(yīng)機(jī)理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個(gè)三級(jí)碳正離子,非常穩(wěn)定。相反地,一級(jí)醇由于其相應(yīng)的碳正離子不穩(wěn)定,因此采用SN2機(jī)理。

參考資料

外部鏈接

參考來(lái)源

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