丙烯醛
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| 丙烯醛 | |||
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| IUPAC名 Prop-2-enal 2-丙烯醛 |
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| 別名 | 烯丙醛、敗脂醛 | ||
| 識(shí)別 | |||
| CAS號(hào) | 107-02-8 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質(zhì) | |||
| 化學(xué)式 | C3H4O | ||
| 摩爾質(zhì)量 | 56.06 g·mol?1 | ||
| 外觀 | 無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體 | ||
| 熔點(diǎn) | ?88 °C (?126 °F) | ||
| 沸點(diǎn) | 53 °C (127 °F) | ||
| 溶解性（水） | 20.6%（重量，20℃） | ||
| 危險(xiǎn)性 | |||
| 警示術(shù)語(yǔ) | R：R10, R26, R28, R34, R41 | ||
| 安全術(shù)語(yǔ) | S：S26, S36, S37, S38, S39, S45 | ||
| MSDS | MSDS | ||
| 主要危害 | 易燃，有很強(qiáng)刺激性、反應(yīng)性和很高毒性 | ||
| NFPA 704 |
 3
4
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| 閃點(diǎn) | ?26°C | ||
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙烯醛（IUPAC名稱：2-丙烯醛）是最簡(jiǎn)單的α,β-不飽和羰基化合物，化學(xué)式為C3H4O，在通常情況下是無(wú)色透明有惡臭的液體，其蒸氣有很強(qiáng)的刺激性和催淚性。是化工中很重要的合成中間體，廣泛用于樹(shù)脂生產(chǎn)和有機(jī)合成中。
目錄 |
性質(zhì)
丙烯醛是無(wú)色至黃色、透明、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，有毒、易燃、易揮發(fā)、不穩(wěn)定，其蒸氣有惡臭，有很強(qiáng)的催淚性，可以和空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為2.8％－31％（體積）。露置于光和空氣中，或在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿存在下容易發(fā)生聚合，生成二聚丙烯醛（3,4-二氫-2H-吡喃-2-甲醛）和其他產(chǎn)物而變成半透明的黃色黏性固體，因此丙烯醛在貯存時(shí)一般加入0.2%的對(duì)苯二酚作穩(wěn)定劑。能與水部分互溶，丙烯醛在水中的溶解度為20.6％（重量，20℃），水在丙烯醛中的溶解度為6.8％（重量，20℃）?？膳c大部分有機(jī)溶劑如二甲苯、甲苯、甲醇、氯仿、乙醇、乙醛、乙酸、丙酮、丙烯酸、乙酸乙酯和石蠟烴（正己烷、正辛烷、環(huán)戊烷）等混溶。
制取
工業(yè)上主要通過(guò)丙烯的氣相氧化制取丙烯醛。在鉬酸鉍及磷鉬酸鉍系催化劑存在下，將丙烯與空氣的混合氣體（丙烯與氧的摩爾比為6－8）通入固定床或流化床反應(yīng)器，反應(yīng)溫度300－400℃，壓力0.2－0.3MPa，反應(yīng)除產(chǎn)生丙烯醛外，也有少量乙醛、乙酸、丙醛、丙酮和丙烯酸產(chǎn)生。反應(yīng)氣經(jīng)冷卻、洗滌、水吸收和汽提分餾后，便可得到純凈的丙烯醛。每年丙烯醛的產(chǎn)量高達(dá)數(shù)百萬(wàn)噸。
除了上述方法之外，將甘油與硫酸氫鉀或硼酸、硫酸鉀、三氯化鋁在215－235℃下共熱也可以得到丙烯醛。[1]將甘油自身加熱到280℃也會(huì)分解產(chǎn)生丙烯醛。[2]這個(gè)反應(yīng)是丙烯醛試驗(yàn)的基礎(chǔ)：將樣品與固體硫酸氫鉀置于試管中共熱，如果生成有刺激臭味的丙烯醛，則證明樣品中含有甘油或甘油脂類（甘油三酸酯）。生成的丙烯醛可以通過(guò)斐林試驗(yàn)檢驗(yàn)。
丙烯醛也可以用甲醛和乙醛在硅酸鈉浸漬過(guò)的硅膠作用下縮合再失水，或通過(guò)丙烷的選擇性氧化[3]制備。
用途
丙烯醛是重要的合成中間體，大量用于生產(chǎn)聚酯樹(shù)脂、聚氨酯、丙烯腈、1,2-丙二醇、丙烯酸、丙烯酸酯、蛋氨酸、戊二醛、1,2,6-己三醇、2,3-二溴丙醛等產(chǎn)品，也用作電子顯微鏡樣品處理的固定劑，[4]油田注入水的殺菌劑，用于抑制水中細(xì)菌的生長(zhǎng)。丙烯醛也可能是Skraup反應(yīng)合成喹啉時(shí)甘油脫水產(chǎn)生的中間體。
對(duì)健康的危害
丙烯醛有強(qiáng)烈的刺激性和很高的毒性，第一次世界大戰(zhàn)時(shí)曾被用作化學(xué)武器。吸入蒸氣會(huì)損害呼吸道，出現(xiàn)胸部壓迫感、咽喉炎、支氣管炎；皮膚接觸可致灼傷；液體及蒸氣對(duì)眼睛有損害作用和催淚作用，可能造成角膜損傷；大量吸入可致肺炎、肺水腫，尚可出現(xiàn)休克、腎炎及心力衰竭，甚至致死。[5]允許暴露極限為0.1ppm，對(duì)兔經(jīng)口的半數(shù)致死量為7mg/kg，對(duì)大鼠經(jīng)口的半數(shù)致死量為46mg/kg。
丙烯醛是IARC分類中的第三類物質(zhì)，目前尚未證實(shí)丙烯醛對(duì)人類有致癌作用，對(duì)動(dòng)物則為不肯定性反應(yīng)。[6]丙烯醛是有神經(jīng)毒性的化學(xué)治療藥劑環(huán)磷酰胺的代謝產(chǎn)物之一，對(duì)膀胱上皮有損害，會(huì)導(dǎo)致出血性膀胱炎。最近的一項(xiàng)研究也發(fā)現(xiàn)了存在于吸煙煙霧中的丙烯醛與肺癌之間的聯(lián)系。[7]
參見(jiàn)
參考資料
- ↑ Homer Adkins and W. H. Hartung (1941). "Acrolein". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 15.
- ↑ A. Young, Jay. Glycerol. J. Chem. Ed.. CLIP, Chemical Laboratory Information Profile. 2002-10-10, 80.
- ↑ 伊?xí)詵|，翁維正，黃傳敬，何益明等. MoPO/SiO2催化劑上丙烷選擇氧化制丙烯醛. 催化學(xué)報(bào). 2003, 24 (10).
- ↑ Dykstra, M. J.; L. E. Reuss. Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer. 2003. ISBN 0306477491.
- ↑ 化學(xué)品文檔. 中國(guó)環(huán)保網(wǎng)--突發(fā)性污染事故中危險(xiǎn)品檔案庫(kù) [2009-05-11].
- ↑ Acrolein (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995). International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations. 1997-05-27 [2009-05-11].
- ↑ Feng, Z.; Hu W., Hu Y., Tang M.. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, 103 (42): 15404–15409. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796.
參考來(lái)源
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