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異頭物

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異頭物(anomers):

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僅在氧化數(shù)最高的碳原子(異頭碳)具有不同構(gòu)型的糖分子的兩種異構(gòu)體。

異頭碳(anomeric carbon):

一個環(huán)化單糖的氧化數(shù)最高的碳原子。異頭碳具有一個羰基的化學(xué)反應(yīng)性。

異頭物是指在羰基(carbonyl)碳原子上的構(gòu)型彼此不同的單糖同分異構(gòu)體形式。D-glucose的α-和β-型即是一對異頭物.它們是非對映異構(gòu)體.

研究表明,D-葡萄糖存在著兩種類型,每一種都含有5個(而不是通常的4個)不對稱碳。這個額外的不對稱碳來自分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng),這兩個新的立體異構(gòu)體稱為異頭物(anomers)。

當(dāng)醇與醛反應(yīng)形成半縮醛,或醇與酮反應(yīng)形成半縮酮時,由羰基的非手性的sp2-雜化碳原子形成一個sp3-雜化碳原子。

在溶液中,含有5個或更多碳原子的醛糖和含有6個或更多碳原子的酮糖的羰基都可以與分子內(nèi)的一個羥基反應(yīng),形成環(huán)式半縮醛。環(huán)式半縮醛可以是5員環(huán)或6員環(huán)結(jié)構(gòu),環(huán)結(jié)構(gòu)中的一員是氧,它來自形成半縮醛的羥基,所以半縮醛是個雜環(huán)結(jié)構(gòu)。由于6員和5員半縮醛雜環(huán)結(jié)構(gòu)分別與吡喃和呋喃相似,所以形成6員雜環(huán)半縮醛的單糖被稱為吡喃糖(pyranose),而5員雜環(huán)半縮醛單糖被稱為呋喃糖(furanose)。環(huán)化單糖中氧化數(shù)最高的碳稱為異頭碳(anomeric carbon)。在環(huán)式結(jié)構(gòu)中,異頭碳是手性碳,環(huán)化的醛糖或酮糖可以呈現(xiàn)兩種異頭構(gòu)型中的一種,即a-或b-構(gòu)型)。

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